S takšno oddajo Vampirski dnevniki , ki se je razširil v osmih sezonah in 171 epizodah, skupaj z bliskovitimi pregledi in zapletenimi predniki, lahko težko spremljamo pravi časovni načrt ključnih dogodkov. Na primer, koga je Elena Gilbert najprej spoznala? Je bil to Damon Salvatore ali njegov mlajši brat Stefan Salvatore? Resnica je, da čeprav je bilo videti, da je Stefan v njeno življenje prišel prvi, je bil pravzaprav Damon.
Evo, kako so se odvijali dogodki in ljubezenska zgodba Damon-Elena se je začela, še preden so Elena in gledalci to sploh vedeli:
Ko je Elena spoznala Stefana
Medtem ko mnogi verjamejo, da se je Elena s Stefanom prvič srečala v srednji šoli Mystic Falls, je med napredovanjem serije razkrilo, da se je že prej križal z njo. Leta 2009, ko je Elena s svojimi starši doživela prometno nesrečo, je Stefan slišal nesrečo v bližini mostu Wickery, medtem ko je bil v mestu na obisku pri nečaku Zachu Salvatoreju. Potopil se je v vodo, kjer ga je Elena komaj zavestni oče prosil, naj najprej pomaga svoji neodzivni hčerki.
Stefan je sledil njegovim željam in Eleno rešil pred utopitvijo, le da ga je omamila tišina zaradi presenetljive podobnosti, ki jo je delila z njegovim starim plamenom, vampirko Katherine Pierce. Ko se je vrnil v avto, je bilo prepozno, da je rešilo njene starše, Graysona Gilberta in Mirando Gilbert. Njegova radovednost, da bi izvedel več o Eleni, ga je zadržala v Mystic Fallsu in ga prisilila, da se je pridružil šoli, da bi jo bolje spoznal.
Spoznala sta se prvi šolski dan, ravno ko je Elena izstopala iz moške sobe, potem ko je grajala mlajšega brata Jeremyja Gilberta, ki se je zaradi smrti staršev obrnil na mamila. Raztresena se je po naključju zaletela v 'novega tipa', torej Stefana Salvatoreja, ne da bi vedela, da jo je rešil - vsaj ne do 1. epizode 1. sezone, Bloodlines.
Njena prva interakcija z Damonom Salvatorejem (ali tako je mislila)
Elean se je z Damonom Salvatorejem srečala, ko je prišla iskati Stefana v penzion Salvatore v 1. sezoni, 2. epizoda. Namerno ji je povedal, da je Katherine nekdanja Stefanova ljubimka, in poudaril, da je zaradi njunega razpada še vedno zlomljen. Sčasoma se je Elena vlekla k starejšemu Salvatoreju, vendar je bila v sporu glede zapuščanja Stefana. V 3. epizodi, 22. epizoda, je Damonu celo povedala, kako bi bilo med njima vse drugače, če bi ga najprej spoznala.
Izkazalo se je, da je Elena veliko spoznala Damona, preden je spoznala Stefana
V isti epizodi je preblisk pokazal, da je bil Damon tudi v Mystic Fallsu v noči, ko so umrli Elenaini starši. Sredi ceste je srečal vidno vznemirjeno Eleno in se ji približal ter jo zamenjal za Katherine. Zavedajoč se, da temu ni tako, je začel pogovor z njo in se celo nekoliko spogledoval, ko je spoznal, da jo motijo načrti njenega takratnega fanta Matta Donovana za zakon in otroke.
Rekel ji je, da ve, kaj hoče - vsestransko, strastno ljubezen, ki bo vodila v dogodivščine in malo nevarnosti. Ko pa so po njej prišli starši Elene, jo je prisilil, da pozabi, da ga je kdaj srečala, saj ni želel, da bi se ljudje zavedali njegove prisotnosti v mestu.
Ker se vampirična prisila običajno obrača, ko nekdo postane vampir, si je Elena povrnila spomine na Damona v 4. sezoni, 1. epizoda Growing Pains. Spomnila se je, kako je priznal, da jo ima rad - pa tudi dejstva, da je bil neznanec, ki ga je srečala v noči smrti staršev, in rekel, da želi, da ima vse, kar si želi.
