Prejšnje sezone The Simpsons so bile bolj utemeljene od tistega, kar je predstava postala, z več posledicami in realističnimi prijemi. Bilo je v tej obliki oddajo Kelsey Grammer's Sideshow Bob je postal ponavljajoča se stalnica, zlobnež, ki je lahko spremenil ton oddaje iz subverzivnega sitcoma v resnično napetega.
Z leti je Bob postal bolj izpopolnjen in neumen lik. Ta nova usmeritev je bila zgrajena na eni epizodi zlate dobe, ki je pomagala dopolniti evolucijo Sideshow Boba iz dejanske grožnje družini v pogosto nalikovanega blesava.
Stranska predstava Bob's Dark Origins o Simpsonovih

Ko je bil v celoti predstavljen v 1. sezoni 'Krusty Gets Busted', potem ko se je nekaj epizod pred tem pojavil kot stranski lik v ozadju, se je Sideshow Bob hitro uveljavil kot eden izmed The Simpsons' nekaj resnično dramatičnih likov. Čeprav je bil zaradi njegove osebnosti višjega razreda in nenehne okorne sreče zabaven, so njegovi prvi nastopi nosili resničen občutek zlobe do njih . V 'Black Widower' v 3. sezoni je Bob izvedel zapleten (in skoraj uspešen) načrt, da ubije Selmo in ukrade njeno bogastvo, v 'Cape Feare' v 5. sezoni pa je bil Bob blizu tega, da z mačeto razkosa Barta, potem ko je zvezal njegovo družino. . Do 7. sezone 'Sideshow Bob's Last Gleaming' je Bob postal poskus množičnega morilca in si je resnično prizadeval razstreliti celotno Springfield. Bil je resnična grožnja, kadar koli se je pojavil na zaslonu, resnično se je večkrat približal umoru družine.
Toda stvari so se spremenile v 8. sezoni 'Brat iz druge serije', kjer je Sideshow Bob resnično poskušal rasti kot oseba na bolje. Po izpustitvi iz zapora na priporočilo duhovnika Lovejoya Bob najde zaposlitev pri svojem bratu Cecilu, ki vodi uspešno gradbeno podjetje. Kljub razumljivim strahom Barta in Lise glede Bobove nedolžnosti se izkaže, da govori resnico – tokrat res nima nečednih načrtov in le poskuša najti način, da svoje življenje vrne v ustaljene tirnice. Namesto tega je Cecil tisti, ki je tokrat zlobnež, kot njegov načrt za uničenje Springfielda da bi pokril svojo krajo milijona dolarjev, se zanaša na to, da je Bobu podtaknil zločin. Čeprav Bob sodeluje z mladima Simpsonoma, da bi rešil mesto, načelnik Wiggum uporabi svojo avtoriteto, da tudi Boba pošlje nazaj v zapor.
Kako se je Sideshow Bob razvil v Simpsonovih

Po 'Bratu iz druge serije' je Sideshow Bob postal nekaj drugega The Simpsons . V njegovem naslednjem nastopu - 'Day of the Jackanapes' v 12. sezoni - je bil Bob obravnavan z veliko manj napetosti ali strahu. Bart ga ležerno pozdravi - daleč od pristne travmatizirane upodobitve Barta v prejšnjih epizodah. Epizoda se neposredno nanaša na Bobovo stopnjo neuspeha kot zlobneža in njegov naslednji nastop v 14. sezoni 'The Great Louse Detective' je videl, da je celo aktivno pomagal družini, ko Frank Grimes Jr. začne groziti Homerjevemu življenju. maščevati smrt svojega očeta . Bob je postajal vse bolj komičen in nagajiv, celo njegovi poskusi umora so postajali bolj neumni.
Ko je Bob v 8. sezoni naredil sočutnega, The Simpsons ga je bolj ali manj oropal njegove zlobne ostrine. Nekaj njegovih naslednjih nastopov bi mu dalo ženo in sina, se igral s svojo razširjeno družino in mu celo na kratko dal supermoči. Njegova najbolj zastrašujoča vloga od takrat - 'The Bob Next Door' v 21. sezoni - se je še vedno močno naslanjala na komedijo neuspehov lika kot zlobneža. Njegovi zadnji nastopi so celo tiho razrešili Bobove konflikte z Bartom, kar je liku dalo edinstven občutek zaključevanja glede na namerno odprt vidik The Simpsons . To je bila fascinantna evolucija lika, poudarjanje elementov, zaradi katerih je deloval kot zlobnež, bi jih bilo mogoče nekoliko povečati, da bi ga spremenili v skoraj patetično komično figuro.