The Simpsons je poln šokantno tragičnih likov, pri čemer imajo številni prebivalci Springfielda pravzaprav neverjetno grenke ozadje. A nad ostalimi je ena številka, običajno stripovska folija za Bartove potegavščine. Seymour Skinner je morda eden najbolj žalostnih likov v Springfieldu - z nekaj potencialnimi znaki razpokanja tudi duševno.
Kljub kratkim razkritjem, da je bil Seymour Skinner pravzaprav samozvanec z imenom Armin Tamzarian , druge epizode serije se nagibajo k ideji, da je Skinner resnični sin Agnes Skinner. Prevladujoča in kruta ženska je Agnes vzgajala sina z določeno mero zaničevanja. Številne epizode, na primer 'Fant sreča curl' iz 21. sezone, kažejo, da je to morda treba storiti tako, da je Seymourjev oče pustil nosečo Agnes za seboj, ko je nadaljevala življenje, in nosečnost s Seymourjem je neposredno privedla do njene neuspešnosti na olimpijskih igrah .
'Grampy Can Ya Hear Me' iz 29. sezone je prav tako razkril, da kljub svoji neposredni nenaklonjenosti svojemu sinu Agnes še vedno ni zdržala misli, da jo bo zapustil, zaradi česar je morala skriti, da je bil sprejet na državno univerzo v Ohiu kot najstnik s polno štipendijo. Namesto tega se je Skinner na koncu pridružil vojski in služil med vietnamsko vojno. Povratni utripi skozi serijo za Skinnerja predstavljajo grozljivo izkušnjo, ki prikazuje, kako je priča nenadni in brutalni smrti mnogih svojih prijateljev. Bil je celo ujet v določenem obdobju in ga je Viet Cong mučil. Epizode, kot je 'Team Homer' iz 7. sezone, so predlagale, da je preživel letih v teh grozljivih razmerah, preden se je končno vrnil v ZDA
Ko se je zaposlil v Springfield Elementary, je Skinner sprejel dolgočasno in strogo obnašanje s kakršnimi koli utripi osebnosti, ki sta jih mati in novoustanovljeni delodajalec pretepli, Nadzornik Chalmers . Skinnerjevo življenje je pozitivno tragično in trudi se povezati z drugimi. Njegove pogoste poskuse, da bi naredil vtis na Chalmersa, bi lahko videli kot Skinnerja, ki se poskuša povezati z moško očetovsko postavo in ne uspe, saj Chalmersja pogosto izčrpavajo Skinnerjeve norčije.
Agnes je v starosti postala še bolj zagrenjena, pogosto je žalila svojega sina in v enem primeru (resda med nekanonskim vstopom v sezono 25 Drevesnica groze XXIV '), Agnes je zaradi njenih žalitev povzročila napad panike Skinnerja - le da je še poslabšala, ko ga je pretepla s torbico. Dokazano je, da Skinner nima pravih prijateljev, zato je pristal Willie pogosto prisiljen, da se druži z njim. Njegova edina pomembna romanca je bila z Edna Krabappel , vendar so ga zaradi osebnih prekinitev in dvomov uničili romantiko, ravno ko sta se približala zakonski zvezi.
Vsa ta travma je Skinnerju prinesla tudi posebno prednost, ki je v nasprotju z njegovo običajno odrivno osebnostjo. Razmišljanje o svojem času v Vietnamu pogosto pušča Skinnerja v duševno temnem prostoru, njegov ton in govor telesa postaneta bolj toga in ostra. Nakazuje se tudi, da vidiki Skinnerjevega življenja ohlapno zrcalijo Normana Batesa Psiho. The Simpsons večkrat ga primerja z morilcem predvsem zaradi njihovih groznih odnosov z matermi. Ko iščemo psihiatra v 'Strahu pred letenjem' v 6. sezoni, pomeni, da Skinner podzavestno razmišlja, da bi zadušil svojo mamo, 'Yellow Subterfuge' iz 25. sezone pa je razkril, da je verjel, da se bo življenje izboljšalo brez njegove matere, potem ko je lažno ponaredil njeno smrt.
Skinner je v Springfieldu še posebej tragična osebnost, impresiven in pogosto pozabljen človek, ki mu je mati preprečila, da bi kdaj dosegel takšno življenje, kot si je želel. Je eden najbolj travmatiziranih likov v seriji in če bi obstajal kdo, ki bi imel potencial, da bi se dejansko posnel, bi bil to on.
