V glavnem Kakegurui: Kompulzivni hazarder serije, Mary Saotome je eden od Najboljši hazarderji Hyakkaou Private Academy -- ali vsaj to je bilo položaj, ki ga je obdržala pred premestitvijo Yumeko Jabami v šolo in povzročil ponižujoč poraz, zaradi katerega je Mary na koncu postala hišni ljubljenček v 1. sezoni. Med igro proti Yumeko je bila Mary preveč prepričana v svojo sposobnost goljufanja in zagotovitve zmage, zaradi česar je podcenjevala Yumeko.
V predzgodbi serije Dvojček Kakegurui , ki se osredotoča na Marijino prvo leto na zasebni akademiji Hyakkaou , je potrjeno, da je bila pretirana samozavest skupaj s težnjo po podcenjevanju nasprotnikov vedno njen propad, še preden se je pojavila Yumeko. Dosleden vzorec pri vseh njenih zmagah je, da Mary vedno izgubi prvo igro, vendar se ji uspe povrniti po porazu z novo strategijo goljufanja, ko dojame, kako je igra prirejena, in dobi priložnost, da se popravi. To je ugotovljeno že v prvem prizoru 1. epizode.
Ena stvar, ki je o Mary v glavnem ugotovljena Kakegurui serije je, da ona igra za zmago za vsako ceno , in to še vedno velja za predzgodbo. Ko Mary prvič prispe v Hyakkaou, naredi natanko to v prvi igri, ki jo igra proti drugemu učencu, ki je najboljši igralec na srečo v šoli. Tej igri je priča še en študent in Maryin nekdanji sošolec Tsuzura Hanatemari, ki ve, da je študentka, proti kateri Mary igra, spretna goljufija. Seveda Mary tega ne dojame takoj, saj je tako prepričana v svojo sposobnost zmage, da na koncu izgubi. Ko ji Tsuzura da denar za drugi krog, lahko Mary drugič zmaga, ker je do te točke ugotovila prevaro drugega dekleta in jo uporabila proti njej.
Kljub temu, da se je naučila, kako sistem iger na srečo deluje v Hyakkaouju, se Mary, kar je zanimivo, še vedno ne nauči pametneje igrati, ko se odloči prevzeti igralnico od drugega študenta - v tem primeru knjižnico od Yukimija Togakushija. Slednja študentka je po naključju resno dolžna zlobni predsednici Študentskega sveta Sachiko Juraku, ki jo slučajno obišče na isti dan, ko Mary prispe v njen brlog. Sachiko je očitno tam, da pobere denar, ki ji ga dolguje, vendar Mary to priložnost izkoristi za kockanje za knjižnico, tako da igra igro na srečo proti Yukimi.
Mary ponovno podceni sposobnost drugih učencev za goljufanje in ne upošteva možnosti, da bi Sachikin hišni ljubljenček – Mikura Sado – priredil igro v korist Yukimi. Maryjina napaka pri obračunavanju tega, da je Mikura zamenjala Yukimino karto za zmagovalno med igro s kockami, je tisto, zaradi česar je izgubila prvi krog, potem ko je v svoji glavi samozavestno izračunala vse zmagovalne verjetnosti. Šele ko Sachiko dovoli Mary, da igra drugi krog z višjimi zmagovalnimi vložki kot prej, ji uspe zmagati. V drugem krogu je Mary že ugotovila, kako Mikura goljufa, in uporabila popolnoma drugačno strategijo goljufanja, da bi si zagotovila zmago.
V preostalih epizodah Dvojček Kakegurui , Mary dosledno ne uspe razbiti svojega vzorca vedenja -- slabosti, ki jo Sachiko nenehno izkorišča za svojo zabavo. Ko je Sachiko prevzela Maryin hazarderski stil 'zmagaj za vsako ceno', ji uspe najti nove načine, kako se spopasti z vsemi Maryjinimi strategijami goljufanja, in sicer z igranjem na njeno pretirano samozavest in nagnjenost k podcenjevanju strategij goljufanja svojih sošolcev. Znana je celo po tem, da nagovarja Mary, da ne zaupa lastnim prijateljem, kot začasno počne s Tsuzuro med igro parov. Sachiko celo prepriča Mary, da verjame, da ima med lovom na smeti premoč nad drugim uradnikom študentskega sveta. V obeh primerih je morala Mary spremeniti svoje strategije goljufanja, da bi se izognila Sachikinim pastem, še posebej, ker si jo ta obupno želi za hišnega ljubljenčka.
Skratka, težava za Mary nikoli ni bila, da se ni mogla opomoči po izgubah, ko je ugotovila, kako so ji prirejali igre. Namesto tega vedno ni nikoli zmagala v prvem krogu zaradi pretirane samozavesti in nikoli pravilne ocene metod goljufanja svojih nasprotnikov. Ne da bi lahko zmagala v prvem krogu, je zaradi tega Mary ranljiva za nabiranje ogromnega dolga pri igrah na srečo, še posebej, če ji je odvzeta kakršna koli druga priložnost, da se povrne. To je bila usodna napaka, zaradi katere je na koncu izgubila proti Yumeko v prvi epizodi glavne serije, s čimer je dejansko prekinila svoj niz zmag.
